Connu pour son esprit compétitif, Crosby déteste perdre, et encore plus, rater les séries éliminatoires. Les Penguins ont manqué les séries lors des deux dernières saisons, et rien ne garantit qu'ils y parviendront prochainement, surtout avec un alignement vieillissant et peu de relève prometteuse.
Il semble cependant que Crosby préfère finir sa carrière dans l'uniforme noir et jaune, quitte à risquer de ne plus faire les séries ni remporter une autre Coupe Stanley, plutôt que de tenter sa chance ailleurs.