À ses 30 premiers matchs de cette saison, il a obtenu seulement un but et 7 passes, cela a complètement diminué les attentes de certains fans du Canadien alors qu'ils y voyaient un futur marqueur de 50 buts.
Dans le cas de Caufield et de la majorité de francs-tireurs purs, tout est une question de confiance, alors jouer dans une équipe de bas fonds de la ligue et jouant à quelques reprises sur le 4e trio avec peu de temps de glace, ce n'est rien pour aider sa cause, lui qui était habitué de dominer tous les niveaux auxquels il a joué auparavant.
Tony Granato, son entraîneur durant deux saisons avec les Badgers, a donné son avis au sujet de Caufield et la chance qu'il a eu de se rendre aussi loin avec le CH lors des séries.